台湾の国防部（国防省）は５月30日、中国軍機30機が防空識別圏に侵入したと発表した。これは39機が侵入した１月23日以来の規模。これを受け、台湾の空軍機も緊急発進（スクランブル）して対応した。

日本貿易振興機構（ジェトロ）は５月26日、シンガポール企業庁と連携し、デジタル分野における日本とシンガポールのスタートアップを支援する協力覚書に調印した。調印式には、訪日したシンガポールのリー・シェンロン首相と岸田首相が立ち会った。

北朝鮮の朝鮮中央通信などによると、新型コロナウイルスへの感染が疑われる発熱患者数が５月29日までの１日で新たに10万人超確認された。減少傾向にあったが、再び10万人を超えた。この結果、４月末からの累計で約355万人となり、うち、約94％は回復したとしている。死者は合計70人。

競馬の第89回日本ダービー（東京優駿）（Ｇ１、2400ｍ芝、３歳18頭出走）は５月29日、東京・府中市の東京競馬場で行われ、３番人気のドウデュース（武豊騎乗、友道康夫厩舎）が２分21秒９のレースレコードで優勝し、Ｇ１・２勝目を挙げた。
中団の後方でレースを進めたドウデュースは、早めに先頭に立った７番人気のアスクビクターモアを残り150ｍ付近で捉えると、２番人気のイクイノックスの追い込みを危なげなく退けた。皐月賞馬で４番人気のジオグリフは７着だった。
武騎手はスペシャルウィーク、アドマイヤベガ、多ニノギムレット、ディープインパクト、キズナに次いで６度目の制覇で、自身が持つ最多勝利記録を更新。53歳でのダービー勝利は最年長。友道調教師はこのレース３勝目。

ラグビーの新たな日本国内最高峰リーグ、NTTリーグワンの１部プレーオフ決勝が５月29日、東京・国立競技場で行われ、埼玉（旧パナソニック）が東京SG（旧サントリー）に18ー12で競り勝ち、初代王者に輝いた。観客は今季最多の３万3,604人だった。
ラグビーリーグワンは、ラグビー人気の定着と拡大を目指し、前身のトップリーグ（TL）を刷新して、１月に開幕。TLで最多の優勝５回を誇る強豪同士の、初代王者を決めるのにふさわしい一戦だった。

関西経済連合会の調査によると、回答企業のほぼ半数が１ドル＝130円を突破する最近の急激な円安が経営に悪影響を与えていると感じていることが分かった。調査は４月28日〜５月18日に実施された。
回答した115社のうち52社が（45.2％）が円安の影響は、経営に「マイナス」としており、「プラス」はわずか19社（16.5％）にとどまった。回答した会員企業を上場区分別にみると、東証プライム市場の上場企業ではマイナスが35.8％で、プラスも28.3％あった。一方、非上場企業ではマイナスが53.6％に上り、プラスはわずか5.4％に過ぎなかった。行き過ぎた円安は、中堅・中小企業にとってマイナスの影響が大きいことが浮き彫りになった。

日本政府は、新型コロナウイルス禍に伴う雇用調整助成金（雇調金）の特例措置を９月末まで延長する方向で最終調整に入った。６月末までの期限を３カ月延ばす。全業種が対象で助成水準も変更しない。一時的な支援のはずだった特例は延長を繰り返すことになる。

日本政府は５月27日、2021年版「農業白書（食料・農業・農村の動向）」を閣議決定した。新型コロナウイルス禍や、ロシアによるウクライナ侵攻で食料の安定供給に懸念が生じる状況にあると指摘。こうしたリスク軽減のため、輸入依存度が高い日本は輸入相手国の多角化や、食料自給率の向上が急務と強調している。

経済産業省は５月27日、電力需給のひっ迫が見込まれる今冬に、大規模停電の恐れが高まった場合、大企業などを対象に「電力仕様制限」の発令を検討すると明らかにした。違反すれば罰金が科される強制的な措置。